Mientras algunos hombres son expertos en ligar, Leo es todo lo contrario. Debido a las constantes burlas y rechazo por el color de su cabello, nunca ha tenido novia ni ningún tipo de contacto con las mujeres. Un día conoce a Maddie, una chica atrevida que coquetea con él e incluso lo ayuda a superar sus inseguridades. Sin embargo, ella guarda un secreto que no sólo afectará al chico pelirrojo, sino a otras personas a su alrededor, entre ellas, Claire, quien está enamorada del tímido “zanahoria”.